龙门山的隐居生活更加清苦，房屋简陋破败，寒冬无充足炭火取暖，酷暑无清凉居所避暑，病痛不分昼夜反复折磨。夜里肢体剧痛难以入眠，白日只能蜷缩床榻，望着窗外天地，回想年少求学、王府风光、蜀地漫游、长安入狱的一生，万千悲苦涌上心头。
他提笔写下《五悲文》，分为悲才难、悲穷道、悲昔游、悲今日、悲人生五个篇章，完整复盘自己一生遭遇。悲叹自身满腹才华，却无处施展；悲叹心中正道理想，不被世俗接纳；悲叹年少游历风光，如今尽数消散；悲叹当下残躯破败，生不如死；悲叹凡人一生，终究逃不过苦难与消亡。文字凄楚沉痛，读来令人心生恻隐，是卢照邻半生苦难最完整的内心独白。
长久漂泊深山，卢照邻不愿再辗转迁徙，最终选定阳翟具茨山下定居，也就是如今河南禹州一带。他拿出仅剩积蓄，购置数十亩田园，亲手疏通颍水支流环绕宅院，在自家田园深处，提前为自己修筑墓穴。
墓穴之中备好卧榻，日常无事，卢照邻便拄着拐杖，艰难挪入墓穴躺卧，在自己的坟墓里看日出日落，提前适应死亡的孤寂。旁人眼中惊悚诡异的举动，于他而言，却是唯一能够获得安宁的地方。他早已看淡生死，活着的每一天都是无休止的酷刑，死亡反倒成为解脱。
他在《释疾文》中直白写下自身惨状：“余羸卧不起，行已十年，宛转匡床，婆娑小室。未攀偃蹇桂，一臂连蜷；不学邯郸步，两足匍匐。”十年卧床瘫痪，手臂蜷缩、双脚变形，只能在狭小房间里缓慢挪动，肉体上的痛苦日复一日，精神上的孤寂无人分担。
彼时武则天广招天下隐士贤才，屡次下诏征召山林名士入朝为官，身边友人劝说卢照邻抓住机遇，可他一身残废，连起身行走都做不到，根本无法赴京应召。他自嘲，高宗在位推崇吏治，自己独爱儒学；武后当朝崇尚律法，自己偏爱黄老隐逸；朝廷广纳贤士之时，自己早已成废人，时代所有机遇，全都与自己擦肩而过。
世间再无值得他留恋之物，年少抱负、诗文盛名、人间情爱，尽数被病痛碾碎。他曾经期盼的功名利禄、自在山河，如今都成遥不可及的幻影，支撑他活下去的唯一执念，只剩下与亲友体面告别。
隐居具茨山下数年，卢照邻的病痛已经抵达极限，溃烂的肢体日夜剧痛，时常昏厥，清醒之时满心都是解脱的念头。他自知时日无多，提前通知所有尚且愿意往来的亲人，齐聚宅院，做最后的诀别。
见面之时，残破不堪的身躯让亲人落泪不止，卢照邻反而十分平静，与家人一一握手道别，诉说半生遗憾，叮嘱亲人无需为自己的离世悲伤，活着于他早已是无尽折磨，身死方能摆脱“幽忧”。诀别之后，他遣散所有亲人，独自留在宅院之中，写下绝笔《释疾文·粤若》。
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绝笔诗文末尾四句，道尽一生无奈与绝望：“东郊绝此麒麟笔，西山秘此凤凰柯。死去死去今如此，生兮生兮奈汝何。”放下伴随一生的笔墨，藏起寄托理想的木枝，反复感叹死去才是归宿，活着只剩无尽煎熬。
一个清冷清晨，天地寂静无人，卢照邻凭借残存力气，缓慢挪到环绕宅院的颍水河畔。没有迟疑，纵身跃入河水之中，以自沉颍水的方式，彻底结束长达数十年肉体与精神的双重苦难。根据史料推算，卢照邻离世时，年仅四十岁左右。
当地乡民发现他的遗体，将其安葬在他提前修筑的墓穴之内，一代写下千古情诗、撑起初唐歌行风骨的才子，就此沉寂于颍水之畔的山野之间。
卢照邻身死之后，友人整理他留存的诗文辞赋，汇编成《卢升之集》，后世又有《幽忧子集》七卷流传至今，留存诗、赋、杂文共计百余篇。在初唐四杰之中，四人命运皆悲苦，王勃溺水早逝，杨炯仕途失意郁郁而终，骆宾王起兵失败下落不明，但唯有卢照邻，在漫长数十年里，日复一日承受肉体残损的极致痛苦，缓慢走向死亡，苦难的长度与深度，无人能及。
文学层面，卢照邻有着不可替代的开创之功。在四杰之中，他最擅长七言歌行，《长安古意》拓宽了七言诗的格局与内涵，摆脱南朝宫体诗只写闺阁风月的局限，将都城百态、权贵兴衰、人生哲思融入长篇歌行，辞藻富丽却不空洞，铺陈壮阔暗藏讽喻，为盛唐李白、杜甫长篇歌行开辟创作道路。
那句“得成比目何辞死，愿作鸳鸯不羡仙”流传千年，成为中式爱情文学的标志性名句，后世戏曲、小说、诗词频繁引用，哪怕千百年过去，依旧能让读者感受到纯粹热烈的情爱向往。除《长安古意》之外，《曲池荷》以荷花自比，一句“常恐秋风早，飘零君不知”，借草木抒发怀才不遇、身世飘零的感伤，短小凝练，意蕴悠长。《五悲文》《释疾文》以骚体赋书写自身苦难，真情实感直击人心，打破赋文堆砌辞藻无病呻吟的弊病，开启文人自叙苦难的抒情文风。
同为四杰的杨炯曾留下名言：“吾愧在卢前，耻居王后。”杨炯自认文学风骨比不上卢照邻，惭愧自己排名居于卢照邻之前，足以见得卢照邻在同期文人心中的文学地位。闻一多评价初唐四杰，直言四人年少才高、官小名大、命运凄惨，而卢照邻的人生悲剧，最令人唏嘘动容。
世人读卢照邻的诗，大多沉醉于长安繁华与鸳鸯比目的浪漫，却很少透过文字读懂背后的破碎人生。他年少天资卓绝，坐拥世家资源、亲王赏识，手握惊世文笔，本该拥有坦荡顺遂的人生，可牢狱横祸、不治恶疾接连降临，耗尽他所有光芒。
他渴望建功立业，却终身沉沦底层小官；期盼安稳顺遂，却半生瘫痪溃烂；向往纯粹情爱自由，病痛隔绝所有人间温情；穷尽笔墨抒发抱负与心事，终究没能等到赏识自己的明君。自号“幽忧子”，短短三字，写尽一生无法消解的深沉忧愁。