漫游蜀地两年，卢照邻心中始终牵挂长安，心中抱负未曾彻底熄灭，他打算重返都城，重新寻找入仕机会。离别蜀地之际，他回望锦官城万千灯火，心中满是不舍，却也清楚，西南山水只能暂时避世，想要实现理想，终究要回到权力中心长安。
只是他不曾料到，重返长安等待他的，不是机遇，而是一场无妄牢狱之灾，更是摧毁他后半生的致命恶疾。
离开蜀地，卢照邻寓居洛阳，时常往返长安，游走都城街巷，亲眼目睹大唐京城极致繁华之下，权贵阶层骄奢淫逸、互相倾轧的真实景象。朱雀大街豪车骏马往来不绝，王侯府邸楼阁高耸入云，贵族子弟整日宴饮歌舞，挥霍无度，朝堂权臣结党营私，争权夺利，底层百姓却生计艰难，贫富差距触目惊心。
目睹种种景象，卢照邻胸中感慨翻涌，铺纸研墨，挥笔写下七言歌行鸿篇《长安古意》。全诗洋洋洒洒七十余句，五百余字，先用浓墨重彩铺陈长安盛世盛景：大道狭巷相连，青牛香车穿梭，玉辇金鞭奔走王侯府邸，百尺游丝绕树，娇鸟啼花，豪门画阁高耸比肩皇家高台，一派奢靡盛景跃然纸上。
写到情爱，一句“得成比目何辞死，愿作鸳鸯不羡仙”横空出世，将世间纯粹情爱写得荡气回肠，超越历代艳情诗作，成为千古爱情名句。可铺陈完繁华与柔情，笔锋骤然一转，满是苍凉讽刺：权贵自以为歌舞长存、富贵永续，却不知时光转瞬沧海桑田，昔日白玉金阶的豪门府邸，百年之后只剩青松荒冢。结尾以隐居南山、自在绽放的桂花自比，反衬权贵浮华转瞬成空，藏尽对奢靡权贵的批判，也暗含自身怀才不遇的落寞。
诗作一经流传，瞬间传遍长安，全城文人争相传抄，一时洛阳纸贵。《大唐新语》记载，时人评价《长安古意》，称其率先写出初唐诗歌雄浑风骨，挣脱南朝宫体诗靡靡之气，后世更有人评价，此篇七言歌行足以压卷初唐诗坛。
本该凭佳作名扬天下，为自己博取仕途转机，可一句“梁家画阁中天起，汉帝金茎云外直”，为卢照邻招来牢狱横祸。诗中“梁家”借用东汉梁冀奢华府邸典故，暗讽当朝权贵大兴土木、奢靡无度，武则天侄子武三思对号入座，认定卢照邻借古讽今，暗中讥讽自己府邸奢华，怀恨在心，罗织罪名诬陷卢照邻。
武三思权势滔天，一纸诉状递上，卢照邻无端被投入大牢。牢狱之中环境阴暗潮湿，饮食粗劣，日夜枷锁缠身，无人探视，昔日才子受尽折辱。狱中时日，他满心委屈愤懑，却无力自证清白，只能靠着诗文抒发心中冤屈。
所幸卢照邻在长安多年结交不少友人，太子舍人裴瑾之、员外郎独孤思庄等人得知他蒙冤入狱，四处奔走打点，多方为他辩白，耗费诸多心力，才终于将卢照邻从牢中营救出来。
走出牢狱大门的卢照邻身心俱疲，牢狱的折磨让本就孱弱的身体雪上加霜，长期压抑悲愤堆积体内，为日后爆发的重病埋下隐患。经此一祸，他彻底看透朝堂权贵的心胸狭隘、构陷无辜，对仕途的热忱消退大半，可苦难，才刚刚拉开序幕。
出狱之后，卢照邻暂住长安光德坊鄱阳公主旧邑司官舍休养。彼时官舍之中，恰好住着当世第一名医、被后世尊为药王的孙思邈，咸亨四年，公元673年，卢照邻得以与孙思邈朝夕相处，拜师求医。
此时的卢照邻身体已经出现明显病症，四肢时常麻木痉挛，周身酸痛无力，皮肤生出溃烂斑块，行走日渐困难。后世史学与医学界考证，他所患的风疾，极大概率是麻风病，也有说法为重度类风湿神经系统病变，在医疗水平有限的唐代，属于彻头彻尾的不治之症。
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孙思邈为他仔细诊脉，讲述天人相应的养生医理，叮嘱他静心休养、调和气血，开出药方调理，初期休养之下，病症略有缓解。卢照邻十分敬重孙思邈，写下《病梨树赋》，以庭院枯梨树自比，感慨自身遭病痛摧残，借诗文记录与药王相处问诊的时光，字里行间满是求生的期盼。
可天不遂人愿，唐高宗前往九成宫避暑，召孙思邈随行伴驾问诊，二人被迫分离。失去药王照料，卢照邻病情迅速反复加重。古代贵族文人普遍信奉丹药长生之说，卢照邻病急乱投医，寻访方士炼制玄明膏丹药，寄希望丹药能够根除顽疾。
服药期间，家中传来父亲离世的噩耗，巨大悲痛冲击之下，卢照邻痛哭不止，服下的丹药尽数呕出，药性全无，毒素淤积体内，直接造成丹药中毒，病情彻底失控。原本只是麻木痉挛的四肢，开始萎缩蜷曲，一臂无法伸展，双脚僵硬不能行走，五官逐渐歪斜缺损，皮肤大面积溃烂，容貌彻底损毁。
昔日鲜衣怒马、容貌俊秀的世家才子，变成身形残破、面目可怖的病人，巨大的心理落差几乎将他压垮。亲友畏惧他身上传染的恶疾，渐渐疏远，昔日往来不绝的文人友人，极少登门探望，偌大长安，只剩他孤身一人对抗无尽病痛。
仕途无望、牢狱创伤、重病缠身、亲友疏离，多重绝望之下，卢照邻自号“幽忧子”，将满心郁结、无尽忧愁尽数藏于字号之中。长安已经没有容身之地，他收拾简单行囊，隐居长安附近的太白山深处，隔绝人世，独自养病。
太白山中，卢照邻一边服药调理，一边持续创作。肉体痛苦难以忍受，笔墨成为他唯一的精神寄托，病痛带来的煎熬、人生所有失意坎坷，全都化作文字倾泻而出。后世流传的诸多悲情赋文，大多创作于太白隐居时期。山中岁月，他时常独自静坐山林，望着山间草木枯荣，感叹人生短暂，命运不公，心中生出遁世离世的念头。
太白山隐居多年，病情持续恶化，卢照邻已经无法独立行走，寸步移动都要耗费全身力气，“寸步千里，咫尺山河”，短短几步路程，对他而言如同跨越千山万水。山中汤药、丹药尽数无用，他自知余生无望，离开太白山，辗转迁居少室山东龙门山，布衣素食，依靠零星友人接济勉强维生。